"แอนดี้ แอนเดอร์สัน" (เคท ฮัดสัน) คอลัมนิสต์คอลัมน์ "ฮาวทู" ของหนังสือคอมโพเซอร์แม็กกาซีน ได้รับมอบหมายงานพิเศษที่มีเส้นตายในการส่งงานกระชั้นชิด เธอต้องลงมือเขียนเรื่องราวประสบการณ์ของผู้หญิงที่เป็นเสมือนการไล่ผู้ชายให้ห่างออกไปโดยไม่รู้ตัว และเธอต้องเขียนเรื่องนี้ให้เสร็จภายในสิบวัน ดังนั้น เธอจึงต้องหาผู้ชายสักคนให้พบ ทำให้เขาหลงรักเธอ จากนั้นต้องแกล้งทำเรื่องผิดพลาดระหว่างการออกเดทเพื่อให้เขาทิ้งเธอไป แต่ที่แย่ไปกว่านั้นก็คือเป้าหมายของเธอคือ "เบนจามิน แบร์รี่" (แมทธิว แม็คคอนาเฮย์) หนุ่มฮ็อตที่สุดของบริษัทโฆษณา ผู้ซึ่งเพิ่งท้าพนันกับเจ้านายของเขาว่า เขาสามารถทำให้ผู้หญิงตกหลุมรักเขาได้ภายในสิบวัน ว่าแต่ความสัมพันธ์สุดเฮฮา ที่ตั้งอยู่บนความหลอกลวง จะมีโอกาสอยู่รอดได้หรือไม่ ในโลกที่ทุกคนต่างพูดว่า พวกเขาต้องการความสัตย์ซื่อลองพนันกันได้เลย